1. Giornata
23.03.2019 21:30 Trasandino - San Luis 4:1 (0:0, 0:0) dr
21:30 San Antonio Unido - La Serena 1:2 (1:2)
21:30 Deportes Colina - Santiago Morning 1:3 (0:1)
21:30 Rengo - Barnechea 2:3 (0:1)
22:00 Vallenar - Copiapó 2:1 (0:0)
22:00 Deportes Iberia - Ñublense 1:2 (0:1)
24.03.2019 00:00 Fernández Vial - Deportes Temuco 2:3 (1:1, 2:2) dr
16:00 Provincial Osorno - Puerto Montt 1:3 (0:2)
21:30 San Marcos - Cobreloa 3:1 (1:0)
21:30 Recoleta - Unión San Felipe 6:7 (0:0, 0:0) dr
21:30 CSD Lautaro - Melipilla 0:3 (0:1)
21:30 General Velásquez - Magallanes 1:4 (0:1)
21:30 Colchagua - Santa Cruz 4:5 (0:0, 1:1) dr
21:30 Independiente - Rangers 3:5 (2:1, 2:2) dr
21:30 Deportes Concepción - Santiago Wanderers 1:4 (0:2)
21:30 Pilmahue - Deportes Valdivia 0:2 (0:0)
2. Giornata
31.05.2019 03:00 San Marcos - Iquique 0:2 (0:1)
05.06.2019 21:30 Palestino - Santiago Morning 4:3 (1:1)
08.06.2019 21:00 Trasandino - Everton 0:1 (0:0)
21:00 Rangers - Universidad de Chile 0:2 (0:2)
21:30 Magallanes - Unión La Calera 0:2 (0:1)
21:30 Melipilla - Unión Española 0:0 (0:0)
23:30 Santiago Wanderers - Audax Italiano 1:2 (1:1)
09.06.2019 00:00 Vallenar - Cobresal 1:0 (1:0)
00:00 Santa Cruz - O'Higgins 3:2 (2:0)
02:00 La Serena - Universidad Católica 1:0 (1:0)
18:00 Barnechea - Antofagasta 1:2 (0:1)
18:30 Deportes Temuco - Huachipato 2:1 (1:1)
21:00 Unión San Felipe - Coquimbo Unido 3:1 (3:0)
21:00 Puerto Montt - Colo-Colo 2:0 (1:0)
21:30 Ñublense - Curicó Unido 0:1 (0:0)
22:00 Deportes Valdivia - Universidad de Concepción 0:0 (0:0)
05.06.2019 21:30 Iquique - San Marcos 2:0 (1:0)
09.06.2019 21:30 Santiago Morning - Palestino 1:1 (0:1)
12.06.2019 00:00 Audax Italiano - Santiago Wanderers 3:1 (2:0)
13.06.2019 00:15 Universidad de Chile - Rangers 1:1 (0:1)
01:00 Universidad de Concepción - Deportes Valdivia 3:5 (0:1, 1:1) dr
01:30 O'Higgins - Santa Cruz 4:1 (2:0)
01:30 Curicó Unido - Ñublense 2:4 (1:1, 1:2) dr
22:00 Antofagasta - Barnechea 3:4 (1:0, 1:2) dr
23:30 Unión La Calera - Magallanes 3:2 (2:2)
14.06.2019 01:30 Coquimbo Unido - Unión San Felipe 1:1 (0:1)
02:00 Colo-Colo - Puerto Montt 5:3 (2:2, 4:2) dr
07.07.2019 01:00 Everton - Trasandino 1:0 (0:0)
18:00 Huachipato - Deportes Temuco 1:1 (0:0)
09.07.2019 21:00 Cobresal - Vallenar 3:0 (2:0)
10.07.2019 02:00 Universidad Católica - La Serena 6:5 (1:0, 2:1) dr
11.07.2019 02:00 Unión Española - Melipilla 4:3 (0:0, 0:0) dr
Ottavi di finale
13.07.2019 23:30 Unión Española - Deportes Valdivia 0:0 (0:0)
23:30 Everton - O'Higgins 1:0 (0:0)
14.07.2019 02:00 Audax Italiano - Unión San Felipe 0:0 (0:0)
18:00 Iquique - Cobresal 1:1 (0:1)
21:00 Deportes Temuco - Universidad de Chile 0:1 (0:1)
23:30 Unión La Calera - Ñublense 1:1 (0:0)
15.07.2019 02:00 Colo-Colo - Barnechea 3:0 (1:0)
16.07.2019 22:00 Santiago Morning - Universidad Católica 0:2 (0:0)
20.07.2019 18:30 Unión San Felipe - Audax Italiano 0:1 (0:1)
21:00 Universidad de Chile - Deportes Temuco 2:0 (1:0)
21:00 Cobresal - Iquique 3:1 (2:1)
23:30 O'Higgins - Everton 1:1 (1:0)
21.07.2019 18:00 Barnechea - Colo-Colo 0:3 (0:1)
21:00 Ñublense - Unión La Calera 4:5 (0:1, 1:1) dr
08.08.2019 02:00 Universidad Católica - Santiago Morning 3:1 (1:1)
05.09.2019 01:00 Deportes Valdivia - Unión Española 0:2 (0:0)
Quarti di finale
07.09.2019 21:00 Cobresal - Universidad de Chile 3:1 (2:1)
23:30 Colo-Colo - Everton 2:1 (0:1)
08.09.2019 20:00 Unión La Calera - Universidad Católica 2:1 (2:1)
22:30 Audax Italiano - Unión Española 0:1 (0:1)
12.10.2019 01:00 Universidad de Chile - Cobresal 4:1 (2:0)
20:15 Everton - Colo-Colo 1:2 (1:0)
22:45 Unión Española - Audax Italiano 2:1 (1:1)
13.10.2019 01:15 Universidad Católica - Unión La Calera 2:0 (1:0)
Semifinali
18.01.2020 22:00 Colo-Colo - Universidad Católica 4:2 (0:0, 1:1) dr
19.01.2020 Unión Española - Universidad de Chile 0:3
Finale
22.01.2020 22:30 Universidad de Chile - Colo-Colo 1:2 (0:2)