Semifinali
07.05.2019 20:45 Annan Athletic Annan Athletic - Stenhousemuir FC Stenhousemuir FC 2:0 (2:0)
07.05.2019 20:45 Edinburgh City FC Edinburgh City FC - Clyde FC Clyde FC 0:1 (0:1)
11.05.2019 16:00 Stenhousemuir FC Stenhousemuir FC - Annan Athletic Annan Athletic 1:2 (1:1)
11.05.2019 16:00 Clyde FC Clyde FC - Edinburgh City FC Edinburgh City FC 3:0 (1:0)
Finale
14.05.2019 20:45 Annan Athletic Annan Athletic - Clyde FC Clyde FC 1:0 (1:0)
18.05.2019 16:00 Clyde FC Clyde FC - Annan Athletic Annan Athletic 2:0 (0:0)