A MFK Košice - Roma 3:3 (1:1)
R Roma - MFK Košice 7:1 (5:1)
A: 20.08.2009 16:30 R: 27.08.2009 20:45 Vincitore: Roma
A FK Baku - FC Basilea 1:3 (0:0)
R FC Basilea - FK Baku 5:1 (2:1)
A: 20.08.2009 17:00 R: 27.08.2009 19:30 Vincitore: FC Basilea
A BATE Borisov - PFC Litex Lovech 0:1 (0:0)
R PFC Litex Lovech - BATE Borisov 0:4 (0:0, 0:1) dts
A: 20.08.2009 18:00 R: 27.08.2009 20:00 Vincitore: BATE Borisov
A FK Teplice - Hapoel Tel Aviv 1:2 (0:0)
R Hapoel Tel Aviv - FK Teplice 1:1 (0:0)
A: 20.08.2009 18:00 R: 27.08.2009 18:00 Vincitore: Hapoel Tel Aviv
A Bnei Yehuda Tel Aviv - PSV Eindhoven 0:1 (0:1)
R PSV Eindhoven - Bnei Yehuda Tel Aviv 1:0 (1:0)
A: 20.08.2009 18:30 R: 27.08.2009 20:45 Vincitore: PSV Eindhoven
A Trabzonspor - Toulouse FC 1:3 (1:1)
R Toulouse FC - Trabzonspor 0:1 (0:0)
A: 20.08.2009 18:45 R: 27.08.2009 21:00 Vincitore: Toulouse FC
A EA Guingamp - Amburgo 1:5 (0:3)
R Amburgo - EA Guingamp 3:1 (1:0)
A: 20.08.2009 18:45 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Amburgo
A PAOK Saloniki - sc Heerenveen 1:1 (0:1)
R sc Heerenveen - PAOK Saloniki 0:0 (0:0)
A: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 18:45 Vincitore: sc Heerenveen
A NAC Breda - Villarreal CF 1:3 (1:1)
R Villarreal CF - NAC Breda 6:1 (3:0)
A: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Villarreal CF
A CSKA Sofia - Dinamo Mosca 0:0 (0:0)
R Dinamo Mosca - CSKA Sofia 1:2 (1:1)
A: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 18:00 Vincitore: CSKA Sofia
A Metalurh Donetsk - Austria Wien 2:2 (1:1)
R Austria Wien - Metalurh Donetsk 3:2 (1:1, 2:2) dts
A: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 19:15 Vincitore: Austria Wien
A Rapid Wien - Aston Villa 1:0 (1:0)
R Aston Villa - Rapid Wien 2:1 (1:0)
A: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 21:00 Vincitore: Rapid Wien
A Sturm Graz - Metalist Kharkov 1:1 (1:0)
R Metalist Kharkov - Sturm Graz 0:1 (0:1)
A: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 19:15 Vincitore: Sturm Graz
A FC Steaua Bucureşti - St Patrick's Athletic 3:0 (0:0)
R St Patrick's Athletic - FC Steaua Bucureşti 1:2 (0:0)
A: 20.08.2009 19:30 R: 27.08.2009 20:45 Vincitore: FC Steaua Bucureşti
A Dinamo Bucureşti - Slovan Liberec 0:3 (0:1)
R Slovan Liberec - Dinamo Bucureşti 8:9 (0:1, 0:3, 0:3) dr
A: 20.08.2009 19:30 R: 27.08.2009 19:30 Vincitore: Dinamo Bucureşti
A FC Twente - Qarabağ FK 3:1 (1:1)
R Qarabağ FK - FC Twente 0:0 (0:0)
A: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 17:00 Vincitore: FC Twente
A Sivasspor - Shakhtar Donetsk 0:3 (0:1)
R Shakhtar Donetsk - Sivasspor 2:0 (1:0)
A: 20.08.2009 20:00 R: 25.08.2009 18:00 Vincitore: Shakhtar Donetsk
A Slavia Praha - Crvena Zvezda 3:0 (1:0)
R Crvena Zvezda - Slavia Praha 2:1 (2:0)
A: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Slavia Praha
A FC Vaslui - AEK Athen 2:1 (1:0)
R AEK Athen - FC Vaslui 3:0 (0:0)
A: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 20:00 Vincitore: AEK Athen
A Partizan - MŠK Žilina 1:1 (1:1)
R MŠK Žilina - Partizan 0:2 (0:0)
A: 20.08.2009 20:15 R: 27.08.2009 19:30 Vincitore: Partizan
A FK Sarajevo - CFR Cluj 1:1 (0:1)
R CFR Cluj - FK Sarajevo 2:1 (1:0)
A: 20.08.2009 20:15 R: 27.08.2009 18:45 Vincitore: CFR Cluj
A Lech Poznań - Club Brugge KV 1:0 (0:0)
R Club Brugge KV - Lech Poznań 4:3 (0:0, 1:0, 1:0) dr
A: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Club Brugge KV
A Brøndby IF - Hertha Berlino 2:1 (0:0)
R Hertha Berlino - Brøndby IF 3:1 (0:0)
A: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 18:15 Vincitore: Hertha Berlino
A FC Sion - Fenerbahçe 0:2 (0:1)
R Fenerbahçe - FC Sion 2:2 (2:2)
A: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Fenerbahçe
A Galatasaray - FC Levadia 5:0 (2:0)
R FC Levadia - Galatasaray 1:1 (0:0)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:00 Vincitore: Galatasaray
A KRC Genk - Lille OSC 1:2 (0:1)
R Lille OSC - KRC Genk 4:2 (1:1)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 18:45 Vincitore: Lille OSC
A Lazio - IF Elfsborg 3:0 (2:0)
R IF Elfsborg - Lazio 1:0 (0:0)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 19:00 Vincitore: Lazio
A AFC Ajax - Slovan Bratislava 5:0 (1:0)
R Slovan Bratislava - AFC Ajax 1:2 (1:1)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 18:30 Vincitore: AFC Ajax
A NK Maribor - Sparta Praga 0:2 (0:1)
R Sparta Praga - NK Maribor 1:0 (1:0)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:00 Vincitore: Sparta Praga
A Genoa - Odense BK 3:1 (1:0)
R Odense BK - Genoa 1:1 (1:0)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:30 Vincitore: Genoa
A SL Benfica - Vorskla Poltava 4:0 (1:0)
R Vorskla Poltava - SL Benfica 2:1 (0:0)
A: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:45 Vincitore: SL Benfica
A Dinamo Zagabria - Heart of Midlothian 4:0 (2:0)
R Heart of Midlothian - Dinamo Zagabria 2:0 (1:0)
A: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 20:35 Vincitore: Dinamo Zagabria
A Werder Bremen - FK Aktobe 6:3 (3:2)
R FK Aktobe - Werder Bremen 0:2 (0:2)
A: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 16:00 Vincitore: Werder Bremen
A Everton FC - Sigma Olomouc 4:0 (2:0)
R Sigma Olomouc - Everton FC 1:1 (0:1)
A: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 18:00 Vincitore: Everton FC
A Fulham FC - FK Amkar Perm 3:1 (1:0)
R FK Amkar Perm - Fulham FC 1:0 (0:0)
A: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 16:00 Vincitore: Fulham FC
A Stabæk IF - Valencia CF 0:3 (0:2)
R Valencia CF - Stabæk IF 4:1 (2:1)
A: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 21:30 Vincitore: Valencia CF
A CD Nacional - Zenit St. Petersburg 4:3 (2:1)
R Zenit St. Petersburg - CD Nacional 1:1 (1:0)
A: 20.08.2009 21:30 R: 27.08.2009 18:30 Vincitore: CD Nacional
A Athletic Bilbao - Tromsø IL 3:2 (0:1)
R Tromsø IL - Athletic Bilbao 1:1 (0:0)
A: 20.08.2009 22:00 R: 27.08.2009 19:00 Vincitore: Athletic Bilbao