A Palestino - Deportes Concepción 4:0 (2:0)
R Deportes Concepción - Palestino 0:4 (0:2)
A: 30.06.2021 21:00 R: 03.07.2021 21:00 Vincitore: Palestino
A Rangers - Coquimbo Unido 0:1 (0:1)
R Coquimbo Unido - Rangers 0:0 (0:0)
A: 01.07.2021 00:00 R: 04.07.2021 18:30 Vincitore: Coquimbo Unido
A Everton - Universidad Católica 0:0 (0:0)
R Universidad Católica - Everton 0:2 (0:2)
A: 01.07.2021 02:30 R: 03.07.2021 21:00 Vincitore: Everton
A Deportes Temuco - Huachipato 2:2 (2:1)
R Huachipato - Deportes Temuco 2:0 (1:0)
A: 01.07.2021 21:00 R: 05.07.2021 21:00 Vincitore: Huachipato
A La Serena - Colo-Colo 1:3 (1:1)
R Colo-Colo - La Serena 4:0 (1:0)
A: 01.07.2021 21:30 R: 05.07.2021 02:00 Vincitore: Colo-Colo
A Ñublense - O'Higgins 1:1 (0:1)
R O'Higgins - Ñublense 2:3 (2:1, 2:2) dr
A: 02.07.2021 00:00 R: 04.07.2021 23:30 Vincitore: Ñublense
A Universidad de Chile - Fernández Vial 1:1 (1:1)
R Fernández Vial - Universidad de Chile 5:4 (1:1, 1:1) dr
A: 02.07.2021 02:30 R: 04.07.2021 21:00 Vincitore: Fernández Vial
A Magallanes - Unión Española 0:1 (0:0)
R Unión Española - Magallanes 1:0 (1:0)
A: 09.07.2021 18:00 R: 12.07.2021 21:00 Vincitore: Unión Española