A Curicó Unido - Rangers 1:1 (1:1)
R Rangers - Curicó Unido 3:2 (0:0, 1:1) dr
A: 22.06.2021 02:30 R: 26.06.2021 02:30 Vincitore: Rangers
A Antofagasta - Coquimbo Unido 0:0 (0:0)
R Coquimbo Unido - Antofagasta 1:0 (0:0)
A: 22.06.2021 18:30 R: 26.06.2021 18:00 Vincitore: Coquimbo Unido
A Barnechea - Palestino 0:2 (0:0)
R Palestino - Barnechea 5:2 (2:2)
A: 22.06.2021 18:30 R: 27.06.2021 21:00 Vincitore: Palestino
A Fernández Vial - Cobresal 0:0 (0:0)
R Cobresal - Fernández Vial 2:4 (1:1, 2:2) dr
A: 23.06.2021 00:00 R: 26.06.2021 17:00 Vincitore: Fernández Vial
A Iquique - Universidad Católica 1:1 (0:1)
R Universidad Católica - Iquique 9:8 (1:2, 4:4) dr
A: 23.06.2021 02:00 R: 27.06.2021 02:30 Vincitore: Universidad Católica
A Deportes Temuco - Unión La Calera 0:0 (0:0)
R Unión La Calera - Deportes Temuco 0:2 (0:1)
A: 23.06.2021 18:30 R: 27.06.2021 00:00 Vincitore: Deportes Temuco
A Puerto Montt - Unión Española 0:2 (0:1)
R Unión Española - Puerto Montt 2:3 (1:1)
A: 23.06.2021 18:30 R: 27.06.2021 17:00 Vincitore: Unión Española
A Melipilla - Ñublense 0:1 (0:0)
R Ñublense - Melipilla 0:0 (0:0)
A: 23.06.2021 21:30 R: 27.06.2021 21:00 Vincitore: Ñublense
A Deportes Colina - La Serena 1:2 (1:0)
R La Serena - Deportes Colina 5:0 (2:0)
A: 23.06.2021 21:30 R: 27.06.2021 21:00 Vincitore: La Serena
A San Antonio Unido - Huachipato 0:0 (0:0)
R Huachipato - San Antonio Unido 3:2 (3:0)
A: 23.06.2021 21:30 R: 26.06.2021 21:00 Vincitore: Huachipato
A O'Higgins - Cobreloa 1:0 (1:0)
R Cobreloa - O'Higgins 6:7 (0:1, 2:1, 2:1) dr
A: 23.06.2021 23:30 R: 27.06.2021 18:00 Vincitore: O'Higgins
A Everton - Santa Cruz 3:0 (2:0)
R Santa Cruz - Everton 1:1 (0:0)
A: 24.06.2021 02:00 R: 27.06.2021 00:00 Vincitore: Everton
A Santiago Wanderers - Deportes Concepción 0:1 (0:0)
R Deportes Concepción - Santiago Wanderers 1:1 (0:1)
A: 24.06.2021 17:00 R: 28.06.2021 00:00 Vincitore: Deportes Concepción
A Universidad de Chile - San Luis 1:0 (0:0)
R San Luis - Universidad de Chile 1:3 (0:2)
A: 24.06.2021 23:30 R: 28.06.2021 02:30 Vincitore: Universidad de Chile
A Magallanes - Audax Italiano 4:0 (1:0)
R Audax Italiano - Magallanes 3:0 (2:0)
A: 30.06.2021 18:00 R: 05.07.2021 21:00 Vincitore: Magallanes