1. Giornata
22.08.1998 Lucchese - Napoli 2:2
23.08.1998 Ancona Calcio - Ravenna Calcio 0:1
Lumezzane - Cagliari 3:1
Livorno - Reggina Calcio 1:1
ASG Nocerina - Verona 2:2
Calcio Padova - AC Reggiana 2:1
Cremonese - Atalanta 0:2
Chievo Verona - US Foggia 0:0
SS Gualdo - AS Fidelis Andria 1:1
Atletico Catania - Brescia 0:1
Alzano Virescit - Torino 1:1
Cosenza Calcio - Treviso FBC 1:1
Castel di Sangro - AC Perugia 1:0
Cesena - Pescara Calcio 2:2
Monza - Lecce 0:2
24.08.1998 Ternana - Genoa 1:1
30.08.1998 Ravenna Calcio - Ancona Calcio 4:1
Cagliari - Lumezzane 2:0
Reggina Calcio - Livorno 3:0
Verona - ASG Nocerina 2:1
AC Reggiana - Calcio Padova 5:6 (1:1, 2:1, 2:1) dr
Atalanta - Cremonese 2:1
US Foggia - Chievo Verona 1:1
AS Fidelis Andria - SS Gualdo 0:1
Brescia - Atletico Catania 4:0
Genoa - Ternana 3:2
Napoli - Lucchese 0:2
Torino - Alzano Virescit 2:1
Treviso FBC - Cosenza Calcio 2:2 dts
AC Perugia - Castel di Sangro 1:1
Pescara Calcio - Cesena 0:3
Lecce - Monza 0:0
2. Giornata
08.09.1998 Torino - Milan 2:0 (2:0)
09.09.1998 Cagliari - AC Venezia 0:0 (0:0)
Reggina Calcio - Bologna 1:1 (0:1)
Sampdoria - Verona 2:0 (1:0)
Lecce - Piacenza 1:2 (0:0)
Calcio Padova - Fiorentina 0:1 (0:0)
Atalanta - Empoli 2:1 (0:1)
Chievo Verona - Roma 2:2 (2:0)
SS Gualdo - Udinese 2:2 (0:1)
Brescia - Vicenza Calcio 3:2 (1:0)
Parma AC - Genoa 3:0 (1:0)
Lucchese - AS Bari 1:0 (0:0)
Lazio - Cosenza Calcio 2:1 (0:0)
Castel di Sangro - Salernitana Sport 0:0 (0:0)
Inter - Cesena 1:0 (1:0)
10.09.1998 Ravenna Calcio - Juventus 0:2 (0:0)
22.09.1998 Roma - Chievo Verona 2:1 (0:1)
23.09.1998 Juventus - Ravenna Calcio 4:0 (1:0)
AC Venezia - Cagliari 2:1 (1:1)
Bologna - Reggina Calcio 3:0 (2:0)
Verona - Sampdoria 1:0 (1:0)
Piacenza - Lecce 2:3 (1:1, 1:2) dts
Fiorentina - Calcio Padova 2:0 (0:0)
Empoli - Atalanta 0:0 (0:0)
Udinese - SS Gualdo 4:0 (3:0)
Vicenza Calcio - Brescia 3:0 (1:0)
Genoa - Parma AC 0:1 (0:0)
AS Bari - Lucchese 2:0 (0:0)
Milan - Torino 3:0 (0:0)
Cosenza Calcio - Lazio 0:2 (0:1)
Salernitana Sport - Castel di Sangro 0:2 (0:1)
24.09.1998 Cesena - Inter 0:0 (0:0)
Ottavi di finale
27.10.1998 Juventus - AC Venezia 1:1 (1:0)
28.10.1998 Sampdoria - Bologna 0:0 (0:0)
Fiorentina - Lecce 1:0 (0:0)
Atalanta - Roma 1:1 (1:1)
Udinese - Vicenza Calcio 0:0 (0:0)
AS Bari - Parma AC 1:2 (0:0)
Inter - Castel di Sangro 1:0 (1:0)
29.10.1998 Lazio - Milan 3:1 (1:1)
10.11.1998 Lecce - Fiorentina 0:4 (0:0)
11.11.1998 AC Venezia - Juventus 2:2 (0:0, 1:1) dts
Bologna - Sampdoria 2:1 (0:1)
Vicenza Calcio - Udinese 0:1 (0:0)
Parma AC - AS Bari 0:0 (0:0)
Milan - Lazio 1:1 (0:1)
Castel di Sangro - Inter 1:1 (0:0)
12.11.1998 Roma - Atalanta 4:5 (0:0, 1:1, 1:1) dr
Quarti di finale
01.12.1998 Udinese - Parma AC 3:2 (1:1)
02.12.1998 Atalanta - Fiorentina 3:2 (1:2)
03.12.1998 Lazio - Inter 2:1 (1:1)
13.01.1999 Juventus - Bologna 1:2 (1:0)
26.01.1999 Bologna - Juventus 0:1 (0:0)
27.01.1999 Parma AC - Udinese 4:0 (2:0)
Inter - Lazio 5:2 (2:2)
28.01.1999 Fiorentina - Atalanta 1:0 (1:0)
Semifinali
17.02.1999 Inter - Parma AC 0:2 (0:0)
18.02.1999 Bologna - Fiorentina 0:2 (0:1)
09.03.1999 Parma AC - Inter 2:1 (2:1)
10.03.1999 Fiorentina - Bologna 2:2 (0:1, 0:2) dts
Finale
14.04.1999 21:00 Parma AC - Fiorentina 1:1 (1:0)
05.05.1999 21:00 Fiorentina - Parma AC 2:2 (0:1)