Ottavi di finale
25.09.2019 18:00 SC ReUnited - Kohtla-Järve JK Järve II 1:2
13.10.2019 12:00 Rasmus Värki Jalgpallikool - Võru FC Helios 0:1
22.10.2019 18:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Eston Villa II -:-
23.10.2019 18:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Põhja-Tallinna JK Volta II -:-
23.10.2019 19:30 FCI Levadia FCI Levadia - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju -:-
30.10.2019 18:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Tammeka JK Tammeka -:-
30.10.2019 18:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - N.N. -:-
16.11.2019 12:00 FC Elva FC Elva - N.N. -:-