A KF Shkëndija 79 - FK Rabotnički 1:1
R FK Rabotnički - KF Shkëndija 79 2:2 (0:1)
A: 04.12.2019 13:00 R: 04.03.2020 14:00 Vincitore: KF Shkëndija 79
A KF Shkupi - Akademija Pandev 0:1
R Akademija Pandev - KF Shkupi 1:1 (0:0)
A: 04.12.2019 13:00 R: 04.03.2020 14:00 Vincitore: Akademija Pandev
A FC Struga - FK Renova 0:0
R FK Renova - FC Struga 1:2 (1:1)
A: 04.12.2019 13:00 R: 04.03.2020 14:00 Vincitore: FC Struga
A FK Bregalnica Štip - FK Labuništa 1:0
R FK Labuništa - FK Bregalnica Štip 1:4 (0:3)
A: 04.12.2019 16:30 R: 04.03.2020 14:00 Vincitore: FK Bregalnica Štip