A APOEL Nikosia - Doxa Katokopias FC 2:1 (0:1)
R Doxa Katokopias FC - APOEL Nikosia 0:3 (0:2)
A: 02.01.2019 16:00 R: 20.02.2019 17:00 Vincitore: APOEL Nikosia
A Ermis Aradippou - Asil FC Lyssi 3:0 (2:0)
R Asil FC Lyssi - Ermis Aradippou 0:4 (0:2)
A: 02.01.2019 17:00 R: 16.01.2019 16:00 Vincitore: Ermis Aradippou
A Apollon Limassol - Omonia Nikosia 1:0 (1:0)
R Omonia Nikosia - Apollon Limassol 1:1 (0:0)
A: 02.01.2019 17:00 R: 16.01.2019 16:00 Vincitore: Apollon Limassol
A Anorthosis Famagusta FC - Enosis Neon Paralimni 2:3 (2:1)
R Enosis Neon Paralimni - Anorthosis Famagusta FC 0:0 (0:0)
A: 16.01.2019 15:00 R: 23.01.2019 17:00 Vincitore: Enosis Neon Paralimni
A Aris Limassol FC - Paphos FC 2:1 (0:0)
R Paphos FC - Aris Limassol FC 4:1 (1:1)
A: 16.01.2019 16:00 R: 23.01.2019 16:00 Vincitore: Paphos FC
A Nea Salamina - AEK Larnaca 1:2 (1:1)
R AEK Larnaca - Nea Salamina 2:0 (1:0)
A: 16.01.2019 17:30 R: 30.01.2019 17:00 Vincitore: AEK Larnaca
A Karmiotissa Polemidion - Ethnikos Achna 2:1 (2:0)
R Ethnikos Achna - Karmiotissa Polemidion 1:3 (0:0)
A: 23.01.2019 13:30 R: 20.02.2019 14:00 Vincitore: Karmiotissa Polemidion
A AEL Limassol - ENTHOI Lakatamia 8:0 (6:0)
R ENTHOI Lakatamia - AEL Limassol 0:6 (0:2)
A: 30.01.2019 16:00 R: 13.02.2019 16:00 Vincitore: AEL Limassol