A FC Sheriff - Olympiakos Piräus 0:2 (0:0)
R Olympiakos Piräus - FC Sheriff 1:0 (0:0)
A: 18.08.2009 20:45 R: 26.08.2009 20:45 Vincitore: Olympiakos Piräus
A FC Copenaghen - APOEL Nikosia 1:0 (0:0)
R APOEL Nikosia - FC Copenaghen 3:1 (3:1)
A: 18.08.2009 20:45 R: 26.08.2009 20:45 Vincitore: APOEL Nikosia
A Celtic FC - Arsenal FC 0:2 (0:1)
R Arsenal FC - Celtic FC 3:1 (1:0)
A: 18.08.2009 20:45 R: 26.08.2009 20:45 Vincitore: Arsenal FC
A FC Timişoara - Stoccarda 0:2 (0:2)
R Stoccarda - FC Timişoara 0:0 (0:0)
A: 18.08.2009 20:45 R: 26.08.2009 20:45 Vincitore: Stoccarda
A Sporting CP - Fiorentina 2:2 (0:1)
R Fiorentina - Sporting CP 1:1 (0:1)
A: 18.08.2009 20:45 R: 26.08.2009 20:45 Vincitore: Fiorentina
A RB Salzburg - Maccabi Haifa 1:2 (0:1)
R Maccabi Haifa - RB Salzburg 3:0 (1:0)
A: 19.08.2009 20:45 R: 25.08.2009 20:45 Vincitore: Maccabi Haifa
A FK Ventspils - FC Zurigo 0:3 (0:1)
R FC Zurigo - FK Ventspils 2:1 (1:1)
A: 19.08.2009 20:45 R: 25.08.2009 20:45 Vincitore: FC Zurigo
A Levski Sofia - Debreceni VSC 1:2 (0:1)
R Debreceni VSC - Levski Sofia 2:0 (2:0)
A: 19.08.2009 20:45 R: 25.08.2009 20:45 Vincitore: Debreceni VSC
A Olympique Lyon - RSC Anderlecht 5:1 (4:0)
R RSC Anderlecht - Olympique Lyon 1:3 (0:3)
A: 19.08.2009 20:45 R: 25.08.2009 20:45 Vincitore: Olympique Lyon
A Panathinaikos - Atlético Madrid 2:3 (0:1)
R Atlético Madrid - Panathinaikos 2:0 (1:0)
A: 19.08.2009 20:45 R: 25.08.2009 20:45 Vincitore: Atlético Madrid